Alcenes

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Etat naturel

Nomenclature

Préparation

Réactivité

Les alcènes ne se trouvent quasiment pas dans le pétrole. Les végétaux en produisent (relativement peu).

Ce qui veut dire qu’un alcène contient «n» atomes de carbone et «2n» atomes d’hydrogène.

les alcènes, autrefois appelés oléfines ou hydrocarbures éthyléniques, sont des hydrocarbures insaturés. Leur formule générale est:

Exemple:

l’éthène est formé de 2 atomes de C et de 4 atomes de H.

Sa formule brute est C2H4. Sa formule développée s’écrit:

Les liaisons entre carbone sont doubles: on parle de liaison π (pi , la lettre «p» en grec). Le carbone se trouve dans l’état d’hybridation sp2.

1.

2.

Par «cracking»des alcanes.

A partir des alcynes, par addition.

3.

Par élimination de HX (un hydracide) à partir d’un dérivé halogéné (X= Cl, Br, I,...)

Exemples:

Le pinène. On le trouve dans la résine de pin (et dans l’essence de térébenthine)

L’isoprène est un terpène. Il est polymérisé pour former le caoutchouc.

Les terpènes sont des composés très importants dans les végétaux. Ils sont à la base de la synthèse de beaucoup d’huiles essentielles. Par exemple, le limonène:

4.

Par élimination d’eau à partir d’un alcool.

alcool

eau

5.

Par élimination d’un dérivé dihalogéné (X= Cl, Br, I,...)

La double liaison des alcènes est très réactive. Cette insaturation est un point vulnérable pour des attaques électrophiles (oxydations). Ces attaques électrophiles lors de réactions d’addition, entraînent la destruction de la liaison π.

1.

Addition de H2 (dihydrogène)

2.

Addition de X2 (halogène)

3.

Addition de HX (hydracide)

liaison π