Nomenclature
Le nom d'un composé organique est constitué d'une racine, de préfixes et de suffixes. De plus, une numérotation permet d'y mettre un peu d'ordre.
nombre d'atomes
du squelette
racine
Exemple
1
2
3
4
5
6
....
méth...
éth...
prop...
but...
pent...
hex...
méthane
éthane
propane
butane
pentane
hexane
La racine
Le premier suffixe indique le type de l'hydrocarbure pris comme squelette de base. Il nous donne des renseignements sur le mode de liaisons entre les atomes de carbone: liaisons simples, doubles ou triples.
Le suffixe
Le préfixe
c) Les cycles
Nous nous bornerons à nommer des cycles simples. Quelques rares exemples plus compliqués (base puriques ...) seront traités en biologie.
Le nom de l'hydrocarbure principal est précédé du préfixe "cyclo"
Remarque : les différents substituants sont cités par ordre alphabétique (exemple : éthyl avant méthyl ).
La numérotation
On numérote le squelette principal de manière à ce que les points de fixation des substituants portent le numéro le plus petit possible.
Chaque substituant est précédé par le numéro porté par le carbone sur lequel il est fixé. On met un trait d'union entre le substituant et le numéro qui le concerne, et là uniquement. Deux nombres concernant le même substituant sont séparés par une virgule.
Exemples :
CH4 : méthane
CH2 = CH - CH3 : propène
HC =- C - CH3 : propyne
CH3OH : méthanol (ou hydroxyméthane )
CH3 - CO - CH3 : propanone (ou 2-oxo-propane )
CH3 - CH2 - CHO : propanal (ou 1-oxo-propane )
CH3 - CH2 - COOH : acide propanoïque ( ou carboxy - 1 - éthane )
CH3 - CH - CH3 : 2-Méthyl propane
|
CH3
CH2Cl2 : Dichlorométhane
CH3 - CH2 - NH2 : Aminoéthane ou éthylamine
Cyclohexane
4-Ethyl-2,3 -Diméthylheptane
5-Diméthyléthyl-1-Ethyl-1,3-Diméthyl-2-Propyl Cyclohexane
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Suite du cours: Structures et fonctions
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le suffixe de l’acide carboxylique (-oïque, dioïque, trioïque) transforme le mot en adjectif qu'on doit faire précéder du nom "acide".
Certaines des fonctions peuvent être indiquées par un suffixe supplémentaire. Parfois une fonction peut être exprimée au moyen d'un suffixe ou d'un préfixe: on choisira l'une ou l'autre solution.
C’est l’art de donner un nom (parfois compliqué) à une substance chimique.
Nom de l’alcane
correspondant
(diène, triène, ... si plusieurs doubles liaisons)
(diyne, triyne, etc. si plusieurs triples liaisons)
(-ol, diol, triol)
(-al, dial, trial)
(-one, dione , trione)
butane
éthane
méthane
butane
octane
octadécane
Exemples d’alcanes:
hexane
Exemple: l’éthane
Exemple: l’éthène
Exemple: l’éthyne
suffixe
famille de substance
formule brute
liaison simple entre les atomes de carbone
2 atomes de carbone: préfixe « éth- »
liaison simple entre les C: suffixe « -ane »
•
•
2 atomes de carbone: préfixe « éth- »
liaison double entre les C: suffixe « -ène »
•
•
2 atomes de carbone: préfixe « éth- »
liaison triple entre les C: suffixe « -yne »
•
•
dans le langage courant on continue d’appeler l’éthyne avec son ancien nom: l’acétylène.
suffixe
fonction
Exemple: l’éthanol
Formule brute: C2H6O
2 atomes de carbone: préfixe « éth- »
liaison simple entre les C: suffixe « -ane »
fonction alcool -OH: suffixe « -ol »
ce qui donne éth ane ol ..... éthanol
•
•
•
nom
formule développée
formule semi-développée
Exemple: l’éthanal (ou acétaldéhyde)
Formule brute: C2H4O
2 atomes de carbone: préfixe « éth- »
liaison simple entre les C: suffixe « -ane »
fonction aldéhyde =O: suffixe « -al »
ce qui donne éth ane al ..... éthanal
•
•
•
l’oxygène est fixé au bout de la chaîne de carbone
l’oxygène est fixé au milieu de la chaîne de carbone
Exemple: la propanone (ou acétone)
Formule brute: C3H6O
2 atomes de carbone: préfixe « prop- »
liaison simple entre les C: suffixe « -ane »
fonction cétone =O: suffixe « -one »
ce qui donne prop ane one ..... propanone
•
•
•
Exemple: l’acide propanoïque
Formule brute: C3H6O
2 atomes de carbone: préfixe « prop- »
liaison simple entre les C: suffixe « -ane »
fonction acide -COOH: suffixe « -oïque »
ce qui donne prop ane oïque ..... propanoïque
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•
Exemple: le propène
•
•
3 atomes de carbone: préfixe « prop- »
une liaison double entre les C: suffixe « -ène »
Exemple: le propyne
3 atomes de carbone: préfixe « éth- »
une liaison triple entre les C: suffixe « -yne »
•
•
Le préfixe indique les subsituants , les hétéroatomes , les cycles.
a) Les substituants
aldéhyde / cétone : oxo-
D'autres substituants tels : phospho- , nitro- , nitroso- , sulfo- , existent. S'il y a plusieurs substituants d'un même type , le nom du substituant est précédé de di , tri , tetra , penta , ...
hydrocarbure : racine + suffixe ylEx : méthyl , éthyl , propyl , ...
halogénure : fluoro- , chloro- , bromo- , iodo- , ...
alcool : hydroxy-
amine : amino-
acide carboxylique : carboxy-
b) Les hétéroatomes
Ce sont des atomes différent du carbone, et faisant partie du squelette de base .
Suite du cours: Isomérie
Elle indique la grandeur du squelette principal. On choisit toujours la chaîne la plus longue, contenant le plus d’atomes, de fonctions particulières ou le plus grand système cyclique.